Aufstieg zum Marktflecken
Im 16. Jahrhundert erfuhr Leer eine immense wirtschaftliche Aufwärts- entwicklung durch die Übertragung der Marktgerechtigkeit. Der „Wohlgebaerne und Edele Grave Edsard tho Oostfreesland“ gewährte Leer im Jahr 1508 das Marktrecht, um ein Gegengewicht gegen den Handelsmittelpunkt Groningen zu schaffen. Stattfinden sollte der neue Markt jährlich am Sankt-Gallus-Tag, dem 16. Oktober. 1528 gewährte Edzard einen weiteren Markttag zum Fest der Kreuzerhebung am 14. September, den „Kreuzmarkt“, sowie jeden Donnerstag einen Wochenmarkttag. Es folgten später darüber hinaus der Fastmarkt, Pferde- und Viehmärkte.
Sehr bald schon entwickelte sich der kleine Ort zu einem anerkannten wirtschaftlichen Mittelpunkt, wo nicht mehr nur die Erzeugnisse der Bauern das wirtschaftliche Leben der Stadt bestimmten, sondern ebenso das Handwerk. Im 16. Jahrhundert bildeten sich die ersten Zünfte heraus, wobei die Leineweberzunft die bedeutendste war. Schließlich hatte Graf Edzard den Ankauf von Flachs, dem Grundstoff für die Leineweberei ausdrücklich an die Leeraner Märkte gebunden. Zudem bot das Gebiet um Leer mit seinem Geestboden und das Klima eine ideale Voraussetzung für den Flachsanbau.
Wunderschöne Tuche wurden in Leer gewoben, aber nicht in erster Linie von den Einheimischen, sondern von zugewanderten niederländischen Webern. Religiöse Verfolgungen durch die spanischen Habsburger hatten sie nach Ostfriesland verschlagen, das schon zu Beginn des 16. Jahrhunderts evangelisch geworden war. Mit den Glaubensflüchtlingen, in Leer waren es vorwiegend Reformierte und Mennoniten, kam auch mehr Kapital in die Stadt. Besonders die holländischen Leinenreeder machten Leer aufgrund ihrer Handelsbeziehungen in die Niederlande zur Metropole des Leinengewerbes. Der Flecken begann sich durch den Handel merklich zu vergrößern. Um 1600 zählte Leer zwischen 3000 und 3500 Einwohner und hatte etwa 500 bis 550 Häuser.
Der zunehmende Wohlstand drückte sich insbesondere durch die Errichtung imposanter Gebäude aus. Der landesherrliche Verwalter des Amtes Leer, der Drost Claes Frese, errichtete beispielsweise gegen Ende des 16. Jahrhunderts im Renaissancestil die Fresenburg, den mittleren Teil des heute als „Haneburg“ bezeichneten Gebäudes. Jost Hane, Drost auf der Festung Stickhausen, erweiterte die Fresenburg zu Beginn des 17. Jahrhunderts durch den Anbau des Westflügels.
Die frühere „Fresenburg“, heute von der Volkshochschule genutzt , heißt im Volksmund seit dem Anbau des Westflügels durch den Drosten Jost Hane zu Beginn des 17. Jahrhunderts die „Haneburg“.
Zum Marktflecken gehörte eine Waage. Die erste Leeraner Waage stand im Glockenturm der alten Probstei - Kirche. Sie gehörte der Kirche. Gräfin Anna, Witwe des Grafen Edzard, bestätigte der reformierten Kirche in einer Urkunde von 1542 (oder 1552) ausdrücklich das Waagerecht. Mitte des 16. Jahrhunderts gelangte die Waage in ein Holzgebäude an das Leda-Ufer, an deren Stelle 1714 die geräumige neue Waage gebaut wurde. Diese Ortsverlagerung der Waage ans Ufer der Leda begründete die Entwicklung des neuen Ortszentrums.
Die „Waage“, im holländischen Klassizismus im Jahre 1714 freistehend als öffentliches Gebäude am Ufer der Leda erbaut, mit Uhrenturm als Dachreiter.
Obwohl Leer am Ende des 16. Jahrhunderts Norden, Aurich, Esens und Wittmund an Größe und Bedeutung überragte, behielt der Ort an der Leda trotzdem nur die Stellung eines Marktfleckens. Schuld daran war u.a. die schwache örtliche Verwaltung. Vom 16. bis ins 19. Jahrhundert hinein nahm die reformierte Kirche eine Vielzahl der öffentlichen Aufgaben wahr. Dazu zählte auch das Schulwesen. Ubbo Emmius, reformierter Rektor der Leeraner Lateinschule, dem direkten Vorläufer des späteren Ubbo-Emmius-Gymnasiums, schrieb am Ende des 16. Jahrhunderts: „Einige Flecken Ostfrieslands können mit Fug und Recht unter die Städte gerechnet werden, wenn sie städtische Rechte hätten. Der größte an Häusern und an Einwohnern zahlreichste und schönste derselben ist Leer an der Leda, nahe bei der Mündung in die Ems; er ist wohl so groß und gut wie manche Stadt in anderen Gegenden, übertrifft auch viele von ihnen an Größe und steht wegen des Handels in großer Blüte.“